2011年凱里-歐文以狀元秀被騎士選中正式開始職業(yè)生涯，騎士在失去勒布朗-詹姆斯之后一蹶不振，凱里-歐文成為騎士的救命稻草拯救克利夫蘭這座城市。

在新秀賽季中凱里-歐文表現(xiàn)亮眼以場均18.5分和5.4助攻的出色表現(xiàn)奪得年度最佳新秀。那個(gè)賽季他的收入是414萬美元。在他的第二年，凱里賺了537萬美元。在他完成了他的新秀合同后，第3年的收入是560萬美元，第4年是707萬美元。

隨著凱里-歐文已經(jīng)適合NBA的節(jié)奏和對(duì)抗后，數(shù)據(jù)上逐漸提升，慢慢展示出他個(gè)人的天賦，他的運(yùn)球能力出神入化，投籃穩(wěn)定，突破犀利，各方面都相當(dāng)平衡。2014年騎士見到凱里-歐文的表現(xiàn)后，絲毫不吝嗇開出為期5年9430萬美元合同續(xù)約凱里-歐文。

2016-17賽季，凱里-歐文收入為1763萬美元。那是他在騎士的最后一個(gè)賽季，歐文在2017年夏天要求騎士把他交易出去。當(dāng)時(shí)有很多報(bào)道說，凱里不想再和勒布朗·詹姆斯一起打球了，隨后凱里-歐文被交易到波士頓凱爾人。