北京時(shí)間2021年8月2日，多倫多猛龍隊(duì)官方宣布，球隊(duì)與鋒衛(wèi)搖擺人小加里-特倫特達(dá)成續(xù)約協(xié)議，據(jù)悉這份續(xù)約合同為3年5400萬(wàn)美元。

2018年NBA選秀大會(huì)上，小加里-特倫特在次輪總第37順位被薩克拉門托國(guó)王隊(duì)選中，隨即被交易到了開拓者隊(duì)。2018年夏天，小加里-特倫特與開拓者簽訂了三年的新秀合同。

2020-2021賽季，該賽季，小加里-特倫特處于合同的最后一年，開拓者開出4年5376萬(wàn)美元的合同來(lái)提前續(xù)約小加里-特倫特，但是被小加里-特倫特拒絕了。由于拒絕與球隊(duì)簽訂新合同，小加里-特倫特在交易截止日那天被交易，小加里-特倫特和胡德被開拓者隊(duì)打包交易，從猛龍那里得到3D側(cè)翼諾曼-鮑威爾。2020-2021賽季，小加里-特倫特效力開拓者期間，出場(chǎng)41次，其中有23次先發(fā)，場(chǎng)均出戰(zhàn)30.8分鐘，貢獻(xiàn)15分2.2個(gè)籃板1.4次助攻。在猛龍隊(duì)，小加里-特倫特身披33號(hào)球衣出戰(zhàn)。 

小加里-特倫特代表猛龍出戰(zhàn)17場(chǎng)比賽，其中15場(chǎng)先發(fā)，場(chǎng)均貢獻(xiàn)16.2分3.6個(gè)籃板1.3次助攻。2020-2021賽季結(jié)束后，小加里-特倫特成為了一名受限制自由球員。

2020-2021賽季猛龍取得27勝45負(fù)的戰(zhàn)績(jī)，今年休賽期他們決定重塑陣容，在2021選秀大會(huì)用四號(hào)簽選擇巴恩斯后，凱爾-洛瑞不再是猛龍隊(duì)的一員。后期在球隊(duì)表現(xiàn)出色的小加里-特倫特將以3年5400萬(wàn)美元與猛龍續(xù)約，其中合同的第三年小加里-特倫特有球員選項(xiàng)。